Met de komst van Nintendo's Wifi Connection-service was het haast niet meer weg te denken. Pokemon Diamond en Pearl zijn de eerste Pokemon RPG's die Wifi ondersteunen. Vanzelfsprekend zijn de mogelijkheden erg uitgebreid. Welke functies Diamonde en Pearl bevatten kun je verderop lezen. De meeste Wifi functies maken gebruik van Friend Codes. De eerste keer dat je een Wifi verbinding maakt, krijg je zelf ook zo'n 12-cijferige code toegewezen. In het Pal Pad kun je je Friend Code terugvinden. Tevens kun je in het Pal Pad Friend Codes van je vrienden registreren.
Ruilen / Battlen
Pokemon ruilen is een functie die in elke generatie aanwezig was, zo ook in Diamond en Pearl. Nieuw is de mogelijkheid om dit via Wifi te doen. Even Friend Codes uitwisselen met je vrienden, en je bent klaar om te ruilen. Ook nieuw is de mogelijkheid om met elkaar te praten tijdens trades via Voice Chat. Voice Chat kan natuurlijk ook uitgezet worden. Ook kun je via Wifi gevechten houden. Deze gevechten werken hetzelfde als gewone gevechten. Ook hier heb je je Friend Code voor nodig.
Global Trading Station
Het Global Trade Station (GTS) is een handige nieuwe functie in D/P. Het principe is simpel: Bied een Pokemon aan, en geef aan wat je er voor terug wilt hebben. Natuurlijk kun je ook aanbiedingen van anderen bekijken, en op deze aanbiedingen ingaan. Je kunt alleen Pokemon zoeken die je al gezien hebt. Bij deze faciliteit heb je je Friend Code niet nodig. In het GTS staat een grote wereldbol. Op deze wereldbol kun je je eigen locatie aangeven. Ook houdt deze wereldbol bij uit welke landen de personen komen waarmee je via het GTS geruild hebt.
Battle Tower Wifi Room
Ook de Battle Tower heeft een Wifi mogelijkheid. Bij de balie aan de rechterkant kun je namelijk trainers in groepen van 7 downloaden, of je eigen team uploaden. Natuurlijk speel je niet echt tegen die personen, maar worden ze bestuurd door de computer. Overigens heb je je Friend Code niet nodig in de Battle Tower Wifi Room.